Cannabis Study House - カナビスの化学、カナビノイドとＴＨＣ

カナビノイドとＴＨＣ

translated and arranged from
MARIJUANA Grouwer's Cuide, Capter 2
Mel Frank & Ed Rosental

カナビスはいろいろな意味でユニークな植物だ。植物はいろいろな化学物質を生成するが、マリファナのハイをもたらす精神作用成分であるカナビノイドと呼ばれる物質を生成することのできる植物はカナビス以外にない。（カナビクロームＣＢＣは例外）

カナビノイドは、少しずつ構造の違った化学物質の集合体で、６０種類以上の化学物質が植物の中から見つけ出されている。そのほとんどは非常に微量で、植物が生成するカナビノイド全体の.０１％以下でしかなく、精神作用も持っていない。精神作用を持ちハイには関与しているのは以下にあげる数種類で、それ以外はそのいずれかの派生体に過ぎない。

１. Δ9型テトラ・ヒドロ・カナビノール（ＴＨＣ）

マリファナの精神作用活性成分で、ハイを引き起こす７０～１００％がΔ9型テトラ・ヒドロ・カナビノール（ＴＨＣ）だと考えられている。カナビスはどれもこの物質を生成するが、カナビノイド全体に占める割合は植物の種類によって異なり、１％未満から９５％まで変化する。乾燥マリファナ（種や茎は除く）全体に含まれるΔ9-ＴＨＣの重量は通常数％程度だが、効力の強いバッズでは２０％以上のものもある。

また、二重結合の位置がずれたΔ8型ＴＨＣの存在も知られている。量は少なくΔ9-ＴＨＣの１％以下で、効力もよりやや劣るとされている。天然のもの以外にも抽出過程で人工的に生成される場合もある。通常単に「ＴＨＣ」といった場合は、Δ9-もΔ8-区別しない。

（注、化学式には違う付番システムもありΔ9型がΔ1型と表記されることこともある。Δ1-ＴＨＣ＝Δ9-ＴＨＣ）

２. カナビディオール（ＣＢＤ）

カナビディオール（ＣＢＤ）もほとんどどの植物からでも抽出される。全カナビノイドに占める割合はほぼ０％から９５％まで変化するが、ＣＢＤはＴＨＣとともに自然生成されるカナビノイドの２大成分となっている。純粋のＣＢＤには精神作用はないが、鎮痛や抗生といった効果が認められている。

ＣＢＤのハイに対する影響は、ＴＨＣがある程度存在しているときに精神作用の違いとなってあらわれてくる。ＴＨＣと相互作用することによってハイの特定の効果を促進したり抑制する。ＣＢＤにはＴＨＣの鎮痛効果を促し、興奮効果を抑える作用がある。

また、ＣＢＤにはハイの出現を遅らせ、長く持続（およそ２倍）させる働きもある。ハイの高さに対しては、強めると弱めるという正反対の主張があり、「ハイの強さ」を定義するのは難しい。一般に「ノックアウト」とか「スリーピー」「ドリーミー」「メランコリック」などの形容詞はＣＢＤとＴＨＣがそれなりに含まれるマリファナのハイが対象になっており、ＴＨＣが微小で大半がＣＢＤのマリファナでは、気だるく、心がふさぎ、体を動かすのがおっくうになるのでハイにはならない。

医療カナビス分野では、多発性硬化症などの鎮痛効果は、ＣＢＤとＴＨＣが同程度含まれる種類のカナビスのほうが優れているといわれている。一般にサティバ種はカナビノイドの絶対量が少なく成分もどちらかに偏っていることが多いのに対して、インディーカ種はカナビノイドの生成量も豊富で、成分のバランスも同程度なので医療目的には適している。

３. カナビノール（ＣＢＮ）

カナビノール（ＣＢＮ）は植物自身は作り出さない。刈り入れたばかりの新鮮なマリファナにはほとんど含まれていないが、後熟成やハシシ加工、不適切な保存などが原因して、ＴＨＣの多くが酸化してＣＢＮになる。ＣＢＮの化学式がＴＨＣに似ていることもそれを示唆している。ＴＨＣの水素２つが外部の酸素に奪われ水となって失われ、核の二重結合が２つ増えている。

純粋のＣＢＮの精神作用は最大でもＴＨＣの１０％程度とされている。ＣＢＮはハイへの直接の関与は余りないが、ＴＨＣの品質を変える働きがあり、ＣＢＤと同様にハイの状態に影響しているのではないかと考えられている。

実際、ＣＢＮを多く含むマリファナでは、ハイがやって来てもピークに達することはなく、気がふさぎ、イライラして最後には疲れて眠くなってしまう。保存状態のわるい高ＣＢＮマリファナでは、ＴＨＣの活性の９０％が失われていることもあり摂取には適していない。

４. テトラ・ヒドロ・カナビバリン（ＴＨＣＶ）

通常のＴＨＣには左図のように炭素が５つが連なる芳香族サイドチェーン（ペンチル基）があるが、テトラ・ヒドロ・カナビバリン（ＴＨＣＶ）はチェーンの先端の２つがなく短い３連のチェーン（プロピル基）になっている。すべての植物に存在しているわけではなく、アジアやアフリカの非常に効力の強い一部の植物に見つかっている。

ある研究によると、アフガニスタンで４８.２３％、南アフリカで５３.６９％の含有量のあるものも確認されており、おそらくＴＨＣＶはＴＨＣから２次的に派生したものではなく、特定の遺伝子をもった植物が直接生成すると思われる。効力はＴＨＣよりもやや劣るが、急速に発現し急激に消失する。

通常は、Δ9-ＴＨＣとΔ8-ＴＨＣにＴＨＣＶも加えて「ＴＨＣ」と呼ばれている。また、ＴＨＣＶと同様に、ＣＢＤやＣＢＮもチェーンが短くなったプロピル基同族体もあり、それぞれＣＢＤＶ、ＣＢＶと呼ばれている。

一般にチェーンの長さと効力は正相関があるらしく、合成は難しいが、窒素などを加えて人工的に長いチェーンを作り出した化合物の中には、数日関持続し５００倍の効力のあるものも見つかっている。

５. カナビクローム（ＣＢＣ）

カナビクローム（ＣＢＣ）は、ＣＢＤやＴＨＣに比較すると少量しか生成されないが、主要なカナビノイドの一つで他とは化学構造が少し異なっている。植物のカナビノイド生成の初期段階で生成されるが、植物の含有量は全カナビノイドの２０％を越えるようなことはない。

ＣＢＣには精神作用はないとされているが、ＴＨＣと相互作用してハイを強力に促進するという見方もある。

６. カナビゲロール（ＣＢＧ）

カナビゲロール（ＣＢＧ）は、植物のカナビノイド生成の最初の段階にできる化合物で、バラの花の芳香物質として知られるゲラニオールとフェノール性水酸基オリベトールが結合して生成される。ＣＢＧには精神作用はなく、その他の薬理作用についても余りよく分かっていない。

しかし、ＣＢＧは、ＣＢＤの前段階物質であることが知られており、さらにＴＨＣがＣＢＤと構造が近いために、主要なカナビノイドを誘導する原点になっている。植物の成育過程でＣＢＧをコントロールできれば、最適な配合の医薬品ができるのではないかとも考えられている。

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